中世

室町時代、1400（応永4）年に起こった大塔（おおとう）合戦は「信濃の南北戦争」とも呼ばれました。信濃守護の小笠原長秀が、反発した村上氏・井上氏・高梨氏・仁科氏ら有力国人領主らと善光寺平南部で争ったこの戦い。結果、長秀は大敗し信州守護を解任され、信濃国は幕府の直接支配下に置かれることとなりました。

川中島の戦いとは、1553（天文22年）から 1564年（永禄7年）の12年余りの間に5回に渡って行われた戦いの総称です。甲斐国（山梨県）の戦国武将・武田信玄が北信濃に侵攻した際、北信濃の豪族に助けを求められた越後国（新潟県）の上杉謙信が応戦したことによって始まりました。

真田昌幸は武田氏、織田信長、北条氏、徳川氏、上杉氏など帰属を変えながら生き延び「戦国時代きっての知将」として知られています。上田城は1583（天正11）年に真田氏当主であった昌幸が居城とするために築城を開始した平城。その後「関ヶ原の戦い」を経て長男の信之が上田藩初代藩主となり、近世城郭として新たに築城されます。